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2.(13分)(1)二氯甲烷(1分)还原反应(或加成反应)(1分)(2)2+2H20CH2OHCHO(2分)ONa中xNaO3人Ha(3)(2分)红外光谱仪(1分)CH,OH(4)醛基、醚键(2分)强班合桥西CHOOHS1)8安合超甲)2林D(5)(2分)农场8OHCHOHOClNmOH溶液(6)CH2 CI光照△0CH2OHCHOCu/△一定条件其他合理答案也给分)H、的0H0(RSONaNaO【解析】由信息推知,D为CH2OH(1)F(CH2Cl2)的化学名称为二氯甲烷;A通过还原反应生成B。(2)G发生催化氧化生成H的化学方程式为2,2+2H20。CH2OHCHOONaNaO(3)D的结构简式为:可通过红外CH2 OH光谱仪测定E分子中的官能团。(4)H中所含官能团的名称为醛基、醚键。HO(5)A为。由信息推知,其同分异构CHO体J中含有酚羟基、醛基,结合苯环上含有4个取代基,核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:1:CHOOH1,可知符合条件的结构有OHCHO(6)由信息知,CN可由CHO和H,N一<>〈合成,CH0可由<○>一CH,OH氧化得到,苯甲醇可通过甲苯制得的<>一CH,C1水解生成,由此可得合成路线。

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3.(12分)(1)先将SOCl2与甲醇混合反应后,再加入苹果酸进行反应(2分)(2)GLOOCGIcOCOHCH2Cl2OHHC。CH00+2CH3OH(2分)CH OOCCH-CHCOOCH3保护两个羟基不被氯代(1分)H.C.C/CH(3)00(2分)C2 Hu NO Cl2(1分)HOCH2CH-CHCH2OHCH,(4)HOOCOHOOOOHHOOOOHCH3(2分)CH2 COOC HCH2 CH2 OHNaBH.(5)添加剂CH-CH2ECH-CH2浓H,SO一定条件△分,其他合理答案也给分)HC.C.CHs【解析】由信息推知,D为00HOCH2CH-CHCH2OH(1)由信息,若苹果酸先与SOCl2混合,其中羟基会参与反应,B中需保留两个羟基,故要得到较多的B,应先将SOCl2与甲醇混合反应后,再加入苹果酸进行反应减少副产物。(2)反应②中,B与HCCH:发生取代反应HCCH,生成C和CHOH,化学方程式为OHCH2Cl2H:CCH3p-TsOHOHHC.C/CHs00+2CHOH,CH3OOCCH-CHCOOCH3设计反应②和⑤可以防止两个羟基被氯代。HC。CH(3)D的结构简式为0,G的分子HOCH2CH-CHCH2OH式为C12HmNO3C2。HaCCH3(4)C为00。由信息知,N的分CHOOCCH-CHCOOCH子式为CgHO。,不饱和度为6、含有2个一COOH、1个苯环和2个酚一OH,结合分子中有4种不同化学环境的氢和苯环上有5个取代基,推知N可能为OHOO880H或H08eOCOOH则CH3M的结构简式为H08CHOOHCOOHHOOHHOOCOOH·1I(Xe))CHCH,COOC2 H;CH2 CH2 OH5)由信息还原得,经CH-CH2消去反应得,进一步加聚可得目标产物。

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